En 1996, Sean Penn consiguió su primera nominación a los Óscar por uno de sus papeles más recordados, el de 'Pena de muerte'. En aquel momento no ganó (se lo llevó Nicolas Cage por 'Leaving Las Vegas') pero fue solo la primera de cinco nominaciones a lo largo de los años que cristalizaron en dos premios (en 2004 por 'Mystic River' y en 2009 por 'Mi nombre es Harvey Milk').